Totes les comèdies de sitges semblen tenir aquell personatge que sempre rep un acord cru. A The Office, aquest personatge és evidentment Toby Flenderson. Com a agent de recursos humans a l’oficina, Toby és sovint el que ha de posar fi a totes les activitats salvatges i boges. Això el fa bastant impopular i és un enemic de Michael.
Tot i ser una persona amable i reflexiva, res sembla que vagi per Toby. Tot i que pot ser força divertit veure-ho sempre com la broma de la broma, és difícil no compadir-lo cada cert temps. Aquí hi ha algunes de les vegades que Toby ens va trencar el cor.
10 Dia de la diversitat
El seminari "Diversity Day" de Michael és un moment llegendari i meritori de la història del programa. És la demostració perfecta de la despreocupada ofensiva de Michael i segurament hauria estat un malson de recursos humans. Tot i això, Toby queda exclòs de la reunió abans que comenci.
Després de fer una broma inofensiva mentre entrava a la sala de conferències, Michael el expulsa de la reunió i diu irònicament: "Aquest és un entorn acollidor i hauríeu de sortir de l'infern". Però Michael sembla menys enfadat per l’acudit i la ràbia que la gent li ha semblat divertit.
9 Premi per a Pam
Toby sempre ha tingut una vida amorosa bastant incòmoda. Cap romanç fallit és tan incòmode com el seu amor secret per Pam. En no ser l’home més segur de la terra, Toby és incapaç d’explicar a Pam com se sent, de manera que intenta cortejar-la de manera subtil i ineficaç.
Quan tota l'oficina surt a un bar per passar una hora feliç, Pam fa un comentari sobre un premi de peluix en un dels jocs del bar. Després, Toby passa tota la nit intentant guanyar el premi per a Pam només perquè Pam li suggereixi que el lliuri a la seva filla.
8 Massa lluny
L’intens odi de Michael cap a Toby és tan exagerat que és difícil no trobar-lo divertit. Michael no sol ser una persona tan negativa, però sembla dedicar tota la seva ira a aquell home. I de vegades pot passar per la borda.
Mentre Toby fa una de les seves avorrides xerrades a l'oficina, Michael fa una broma a costa seva, fent riure de tothom. Després diu: "Si tingués una arma amb dues bales i estigués en una habitació amb Hitler, Bin Laden i Toby, dispararia a Toby dues vegades". Tothom està d’acord que va anar massa lluny amb aquell.
7 Regal de Nadal
Pobre Toby. Fins i tot per Nadal, acaba sent el marginat de l’oficina. Durant la festa de Nadal de l’oficina, tothom rep el seu regal corporatiu, que és un barnús bastant agradable. Però quan Michael decideix regalar-li una de les túniques a Holly, vol dir que algú li ha de treure la seva.
Sens dubte, no és d’estranyar que Toby sigui l’afortunat empleat que no en tingui cap, però el fet que sembli estar molt emocionat abans que Dwight se l’agafi és realment trist. Per sort, Pam li regala un al final.
6 Emmarcat
El dia que Toby deixa Dunder Mifflin és un dels dies més feliços de la vida de Michael. Com és previsible, no maneja el retorn de Toby amb molta gràcia. En un esforç per desfer-se definitivament de Toby, Michael planta drogues al seu escriptori i truca a la policia.
Les excavacions són en realitat només amanida, però Michael no ho sap. Així, quan els policies arriben i busquen a l’escriptori de Toby, podem veure com s’anima realment perquè se l’enquadra. Fins i tot Michael sap que la broma va anar massa lluny i Toby està molt commogut per la situació.
5 Dia de la Platja
"Beach Day" és un altre episodi clàssic de l'espectacle on tota l'oficina es diverteix al sol. Bé, gairebé tota l'oficina. Just quan es preparen per marxar, Michael informa a Toby que algú s’ha de quedar enrere i dirigir l’oficina.
Tot i que és una tasca ridícula, Toby tristament fa el que li han dit. Veure’l quedar-se enrere després d’haver-se emocionat tant per la idea és realment devastador. Empitjora a mesura que l’episodi va periòdicament entre la diversió a la platja i Toby a l’oficina.
4 Compartir dinar
Tot i els abusos i les turmentoses experiències de Toby a mans de Michael, continua sent un professional total. No només això, Toby intenta ajudar Michael en diverses ocasions. I mai no obté cap respecte a canvi.
Després que Michael tingui una deposició terriblement vergonyosa a les oficines corporatives, es veu obligat a dinar amb Toby. De seguida, Toby és simpàtic i comprensiu amb Michael. Fins i tot esmenta com va passar coses similars amb el seu divorci. Com a resposta, Michael expulsa el menjar de Toby de la taula.
3 Assessorament a Michael
Després que Michael vagi una mica massa en la disciplina d'un empleat pertorbador, se li ordena que se sotmeti a assessorament. Per a horror de Michael, l'assessorament el proporciona el seu propi agent de recursos humans.
Michael és, òbviament, molt infantil durant tota la sessió d’assessorament i es nega a participar-hi. Tot i això, Toby demostra ser força eficaç i aconsegueix que Michael s’obri sobre el seu passat. Quan Michael s’adona que l’han enganyat, llança contra Toby d’una manera bastant brutal.
2 Parlant a Déu
Sembla que Toby passa la major part de la seva vida fent patades. Ha estat divorciat, ha tingut mala sort amb altres relacions i és maltractat a la feina. Tot allò que la majoria comença a pesar a una persona i li fa preguntar-se per què li passen tantes coses dolentes.
Quan l'oficina va al bateig del bebè de Jim i Pam, Toby dubta a entrar a l'església, ja que fa molt de temps que no parla amb Déu. Després de convocar el coratge, finalment entra i diu: "Per què sempre has de ser tan dolent amb mi?"
1 Costa Rica
Després de decidir bruscament traslladar-se a Costa Rica, hi va haver una mica d’esperança que Toby podria començar a trobar la felicitat a la vida. Ho deixa tot enrere i s’escapa del món laboral mundà per divertir-se una vegada a la vida.
Després d’haver estat un temps desaparegut, comprovem la seva nova vida a Costa Rica. Se’l mostra al llit d’un hospital amb diversos ossos trencats. Explica que es va trencar el coll en un accident de tirolina poc després d’arribar. Pobre Toby.